세르게이 알렉산드로비치 예세닌은 1895년 10월 3일 랴잔 지방의 콘스탄티노보 마을에서 태어났다. 1899년부터 그는 외조부모와 함께 살았다. 어린 시절 그는 삼촌들에 의해 많은 경험을 하면서 자라났다. 가령 그가 세 살이었을 때, 삼촌들은 그를 안장도 없는 말에 태워 질주하도록 했다. 어린 세르게이는 소중한 삶을 위해 이러한 것을 견뎌냈다. 이와 유사한 열정으로 예세닌은 수영을 배웠다. 삼촌들은 그를 보트에서 끄집어내어 벌거벗긴 채 물속으로 던지기도 했다. 여덟 살이 되었을 때 그는 삼촌들이 총을 쏴 맞힌 오리를 건지러 호수에 들어가 헤엄치기도 하는 등 삼촌들의 사냥개 역할을 하기도 했다. 그가 시를 쓰기 시작한 것은 아홉 살이 되면서부터였다.